L’esordio di Flavio Oreglio sui palcoscenici italiani risale al 1985.
Nasce artisticamente nei pub situati lungo i Navigli di Milano con lo spettacolo Melodie e parodie lavorando in coppia con Pietro Nobile virtuoso chitarrista fingerstyle. Nel 1986 approda al cabaret “La Corte dei miracoli” e nel 1987 esce l’album Melodie & Parodie ovvero: pensieri di un rivoluzionario moderato (Clou disque/EMI). Nella stagione 86-87 inizia anche a frequentare Zelig. Sarà presente ogni anno nella programmazione dello storico locale milanese
Nei dieci anni successivi pubblica gli album Clownstrofobia ovvero: esperimenti di genetica musicale (1988–Clou disque/EMI) e Burlando furioso ovvero: monologhi e canzoni tenuti insieme col nastro adesivo (1994–Cà Bianca club) arrivando alla fine di un percorso di ricerca e sperimentazione musicale e teatrale che l’autore ha raccolto in un’unica opera dal titolo Ridendo e sferzando (il libro omonimo viene pubblicato nel 1998 dalla casa editrice Greco & Greco).
Nel 1998 Oreglio costituisce con Ale e Franz un laboratorio artistico al Caffè Teatro di Verghera di Samarate che lo porta a elaborare nuove idee. Nello stesso periodo inizia un percorso televisivo con la trasmissione Zelig. Nella stagione 2000/2001 comincia a proporre in TV le “poesie catartiche” e pubblica l’album Ho un sacco di compiti per lunedì. Sono i primi passi che porteranno a Il momento è catartico, lo spettacolo di teatro-canzone che è stato portato per tre anni in tournée nei teatri di tutta Italia (2002 – 2005) .
Durante questo periodo Mondadori ha pubblicato i volumi Il momento è catartico (2002), Bis-Nuovi momenti catartici (2003), Poesie catartiche (Antologia + CD 2003) e Katartiko 3 – Atto finale (2004) arrivando a vendere due milioni di copie; parallelamente sono usciti il CD Il momento è catartico – E ci chiamano poett (Tarantanius – Catartica records) e il DVD Catartico live” (Mondadori 2005).
Nel 2005 ha partecipato come ospite al Festival Gaber raccogliendo notevoli consensi e ha fatto parte del cast della trasmissione “Il senso della vita” di Paolo Bonolis (Canale5). Da febbraio 2006 torna in tournée con il nuovo spettacolo Siamo una massa di ignoranti. Parliamone.